18-letni Josh (Josh Zuckerman) ma poważny - rzec by można nabrzmiały - problem. Pomimo osiągnięcia pełnoletniości nie robił jeszcze tego, co każdy „prawdziwy mężczyzna" w jego wieku zrobić powinien. Krótko mówiąc, Josh nie poznał jeszcze, co to seks... Narastające napięcie, presja ze strony starszego brata (James Marsden), któremu słowo „prawiczek` nie mieści się w głowie, oraz desperacka chęć, żeby rozwiązać „problem" przed pójściem do college`u popychają Josha do desperackich poszukiwań. Nadzieja świta, kiedy w Internecie poznaje piękną i seksowną blondynkę, gotową z nim „to" zrobić. Jedyny problem to odległość - aby dostać się do raju, Josh musi pokonać 500 mil.